Vers le milieu des années ’90 sont apparus sur Internet les premiers sites de jeux d’argent en ligne (principalement des casinos virtuels).
Très vite, plusieurs pays ont compris l’intérêt de ce nouveau marché, et ont adapté (ou tenté d’adapter) leur législation et leurs infrastructures en conséquence, afin d’accueillir les opérateurs. Celui qui semblait avoir le mieux réussi dans ce domaine était Antigua, mais on retrouvait aussi Turk et Caicos, Anjouan (!), ainsi que divers autres pays principalement de la « zone Caraïbes », et trop souvent des paradis fiscaux ou autres pays favorisant le blanchiment. Dans la plupart des cas, il suffisait de payer le prix d’une licence (sans le moindre contrôle) pour pouvoir commencer l’exploitation d’un casino virtuel.
Cette époque était principalement caractérisée par l’extrême volatilité des opérateurs, qui apparaissaient et disparaissaient très rapidement, souvent en même temps que les fonds déposés par de malheureux joueurs pas assez méfiants.
Plus ou moins en même temps sont apparus des opérateurs œuvrant avec le plus grand sérieux. Ces derniers avaient déjà compris que la confiance des joueurs serait un élément clé de leur réussite. Ils étaient pour beaucoup établis à Antigua. A la recherche de lieux d’exploitation présentant la meilleure image et les meilleures garanties d’intégrité, il se sont ensuite pratiquement tous tournés vers le Kahnawake (réserve indienne située au Canada) où la plupart sont aujourd’hui encore installés.